若井おさむが千原靖史の家に泊まりに行ったら、パジャマ用にスウェットの上と上を渡され、仕方なくそれをそのまま履いて寝た、といのは「すべらない話」などで散々語られ、若井の人柄を物語る有名な話だが、何故、若井がそんなに気の小さい人間になってしまったのか？
それを解く過去を若井おさむ本人から靖史が聞いたという話を千原ジュニアが「チハラトーク #26」(ヨシモトファンダンゴＴＶ)にて語っていた。どこまで本当の話なのか分からないし、もう有名な話なのかもしれないが、書きとめておきたい。
若井おさむは幼い頃から母と兄に無茶苦茶虐待されていたという。
このままでは生活できないと思い、一人で実家を出て居酒屋のバイトから始め、店長に。
そうしたら母と兄の虐待の標的がいなくなったためそれが父親に移ってしまう。
父親ももの凄く気の弱い人で二人からボコボコにやられてしまう。
父親は時々、若井のやっている居酒屋に来て、その状況を話していた。
若井は「絶対に離婚した方がいい」と勧めるが気の弱い親父は離婚することが出来ない。
何度かのそうしたやりとりがあった後、遂に父親は決断し、
「おさむ、俺は離婚することにした」と言い残し帰宅した。
しかし、父親はその日の夜、自殺してしまった。
お葬式では、母方の親族はたくさん来ていたが父方の方は遠い田舎の出身というのもありほとんどいなかった。
若井はそのお葬式で、もう我慢できないと思い、母親に言った。
「お父さん、殺したのはお前やーっ！」
しかし、周りは母方の親族ばかりで「はぁ？ 何言ってんねん」と
親戚一同が一致団結して若井おさむを一人ハミ子にした。
そして「もう生きていけない」と感じた若井は、ずっと一人でインドなど東南アジアを旅し、(首を吊る)ロープを持って死に場所を探していた。
当時、若井と付き合っていた彼女は「あの人は死ぬつもりだ」と悟りどうしても会って話をしたいと、ある国の空港まで行き再会した。
そこで若井が「今、日本ってどんな感じ？」と問うと
「ダウンタウンの松本さんがドラマ(｢伝説の教師｣)に出てる」と彼女が答える。
もともとお笑い好きの若井は「ええ！ あの“笑い”しかしなかった松本さんがドラマに？」と驚愕し、それだけは観ておかなければ死ぬに死ねないと思い立ち帰国*1。
そしてたまたま観た回が、松本が自殺しようとする生徒を「人間は笑うために生きている」と諭す話で、それを見た若井は号泣し、吉本に入ったのだという。
